Chelsea mengawali langkahnya di FA Cup 2021/22 dengan gemilang. Meladeni tim divisi 5 Chesterfield di putaran ketiga, The Blues menang 5-1. Gol-gol Chelsea dicetak oleh Timor Werner (6'), Callum Hudson-Odoi (18'), Romelu Lukaku (20'), Andreas Christensen (39'), Hakim Ziyech (55'-penalti). Chesterfield mencetak satu gol hiburan melalui pemain pengganti Akwasi Asante (80').